毛泽东特别喜欢与诗人交往，唱和诗词，切磋诗艺。柳亚子是中国近现代杰出的革命诗人，也是与毛泽东酬唱最多的诗人之一。1950年国庆观剧，柳亚子即席赋《浣溪沙》一阙：“火树银花不夜天，弟兄姊妹舞蹁跹。歌声唱彻月儿圆。不是一人能领导，那容百族共骈阗？良宵盛会喜空前！”毛泽东步其韵奉和：“长夜难明赤县天，百年魔怪舞翩跹，人民五亿不团圆。一唱雄鸡天下白，万方乐奏有于阗，诗人兴会更无前。”柳亚子在诗作中多次称颂毛泽东，留下不少佳话。

柳亚子和毛泽东初识于广州。1926年5月，柳亚子以国民党监察委员的身份，自上海赴广州出席国民党二届二中全会。毛泽东以国民党中央候补委员和国民党中央代理宣传部部长的身份出席会议。柳亚子和毛泽东初晤相识，品茗叙谈，讨论国事。5月15日至22日，国民党二届二中全会召开。毛泽东拒绝妥协方针，反对《整理党务案》，在表决时没有举手。在这次会议上，何香凝、柳亚子、彭泽民等激烈反对《整理党务案》。何香凝痛斥提案违犯孙中山先生的遗愿。柳亚子满腔愤怒，情急之下说不出话来就鼓掌为何香凝助阵。

《整理党务案》通过后，柳亚子非常焦急，邀请毛泽东品茗，商讨对策。毛泽东坦言不赞同《整理党务案》，强调中国革命的成败，并不在乎一两个人的革命或反革命，中国革命的关键是解决农民问题。农民问题不解决，其他各阶级问题也无由解决，可以说，国民革命就是农民革命。柳亚子非常钦佩毛泽东革命的信仰及其对中国社会透彻的分析。

1927年5月，柳亚子遭到追捕，被迫流亡日本。1928年清明，柳亚子返回上海。大革命失败后，毛泽东领导了秋收起义，创建井冈山革命根据地。1929年初，毛泽东率领红四军转战赣南闽西，影响日增。1932年，蒋介石指挥30万大军进攻中央苏区，不但没有消灭红军，反而惨败，苏区不断扩大。其时，柳亚子在国民党报纸上看到毛泽东的消息，回忆起毛泽东对中国革命的论述，感到中国革命的希望在农村，而毛泽东正是中国革命道路的探索者，写道：“平原门下亦寻常，脱颖如何竟处囊。十万大军凭掌握，登坛旗鼓看毛郎。”在柳亚子心目中，毛泽东是农村革命的开辟者和领路人，必将引领中国革命走向胜利。

抗日战争即将结束之时，毛泽东领导的共产党已经成为决定中华民族命运的重要政治力量。在此期间，柳亚子为抗日救国和民族解放奔走呼号，颠沛流离，历经磨难。他始终关注着中国革命的发展，关注着毛泽东。1945年1月11日，在《新华日报》创刊纪念会上，柳亚子宣称“世界的光明在莫斯科，中国的光明在延安”，并著诗：“工农康乐新天地，革命功成万众和。世界光明两灯塔，延安遥接莫斯科。”虽然他和毛泽东之间有书信往来，但始终未能再次谋面。

抗日战争胜利后，国内局势异常复杂。1945年8月，蒋介石三次电邀毛泽东到重庆“共商大计”。26日，中共中央召开政治局会议，对于去重庆谈判的问题，毛泽东表示：“可以去，必须去”“这样可以取得全部主动权”。28日下午，毛泽东飞抵重庆。柳亚子在《新华日报》看到毛泽东赴渝的消息，欣喜之余，不免为毛泽东的安全担心。

30日下午，柳亚子到桂园看望毛泽东。双方从过去谈到当前的重庆谈判。柳亚子感到：毛泽东“这次是抱着大仁、大智、大勇三者的信念而来的，单凭他伟大的人格，就觉得世界上没有不能感化的人，没有不能解决的事件。”当晚，柳亚子赋诗《一九四五年八月三十日渝州曾家岩呈毛主席》：“阔别羊城十九秋，重逢握手喜渝州。弥天大勇诚能格，遍地劳民战尚休。霖雨苍生新建国，云雷青史旧同舟。中山卡尔双源合，一笑昆仑顶上头。”弥天大勇，是柳亚子对毛泽东不顾个人安危、为和平赴重庆谈判的高度评价。

毛泽东具有深厚的古典文学素养，对古典诗词尤其爱好，在戎马倥偬间，依然吟诵不辍。1945年9月6日，毛泽东、周恩来和王若飞到沙坪坝南开中学拜访柳亚子、张伯苓。毛泽东以《沁园春·雪》赠柳亚子：“北国风光，千里冰封，万里雪飘……俱往矣，数风流人物，还看今朝。”柳亚子读后，大为赞赏，在唱和之作中写道：“才华信美多娇，看千古词人共折腰。”毛泽东在诗词上的成就和造诣，让柳亚子由衷地叹服和倾倒。

1948年1月1日，在中国共产党的支持和帮助下，中国国民党革命委员会在香港成立。柳亚子任民革中央常委兼秘书长。1949年2月，柳亚子和许多民主人士一起响应中共中央号召，北上参加筹备新政协。3月18日，柳亚子等人抵达北平。

柳亚子为中国革命的伟大胜利欢欣鼓舞。令人意想不到的是，在接下来的参政议政过程中，遇到了一些不尽人意的事，加上有些人对柳亚子的著作妄加评议，也让他感到委屈。3月28日，柳亚子作《七律·感事呈毛主席》，向毛泽东诉说自己“说项依刘我大难”“无车弹铗怨冯驩”的困境，表示待江苏解放后归隐故乡的愿望：“安得南征驰捷报，分湖便是子陵滩。”

30日，毛泽东收到柳亚子的诗，了解到友人的思想问题及其原因。随即派人妥善地安排柳亚子的生活，让他在4月20日迁入颐和园居住。29日，在百忙中作答诗《七律·和柳亚子先生》：“……牢骚太盛防肠断，风物长宜放眼量。莫道昆明池水浅，观鱼胜过富春江。”柳亚子读罢这首和诗，心中非常感激，又连和了数首。其中有云：“《离骚》屈子幽兰怨，风度元戎海水量”。为毛泽东大海般的心胸和气量而感动，并接受了毛泽东的劝说。

5月1日，毛泽东专程到颐和园益寿堂看望柳亚子。5日，毛泽东邀请柳亚子夫妇到碧云寺拜谒孙中山先生的衣冠冢，并共进午餐。新中国成立后，柳亚子先后担任中央人民政府委员、政务院文教委员会委员、中央文史馆副馆长等职，积极参政议政。